Высоцкий мужской монастырь основал князь Владимир Андреевич Храбрый – двоюродный брат Дмитрия Донского. Этот князь владел в совершенстве татарским и литовским языками. А еще его конница участвовала в Куликовской битве, где ее удар из-за засады был решающем в сражении. Чтобы благословить основание монастыря, Владимир Храбрый пригласил к себе Сергия Радонежского, который пришел пешком в Серпухов со своим учеником Афанасием. Афанасий и стал первым настоятелем обители. А произошло это в 1374 году. Назван монастырь «Высоцким», потому что поставили его над рекой Нарой на холме, который называли «Высоким». Раньше он находился примерно в километре от города, ну а сейчас, разумеется, монастырь находится в черте города, ведь Серпухов за это время разросся. Шло время, Высоцкий мужской монастырь расстраивался, расширялись его владения, а потом грянула революция… и он полностью прекратил свою работу. Но в 90-х его снова открыли и отреставрировали.